Значення жирів у милі. Тема: Складні ефіри, Жири мила

Складні ефіри - похідні оксокислот (як карбонових так і мінеральних) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), що формально є продуктами заміщення атомів водню гідроксилів -OH кислотної функції на вуглеводневий залишок (аліфатичний, алкенільний, ароматичний або гетероароматичний); розглядаються також як ацилпохідні спиртів. У номенклатурі IUPAC до складних ефірів відносять також ацилпохідні халькогенідних аналогів спиртів (тіолів, селенолів та телуролів).

Відрізняються від простих ефірів, у яких два вуглеводневі радикали з'єднані атомом кисню (R1-O-R2).

Жири – складні ефіри гліцерину та вищих одноатомних карбонових кислот.

Загальна назва таких сполук - тригліцериди або тріацилгліцерин, де ацил - залишок карбонової кислоти -C(O) R.

До складу природних тригліцеридів входять залишки насичених кислот (пальмітинової C15H31COOH, стеаринової C17H35COOH) та ненасичених (олеїнової C17H33COOH, лінолевої C17H29COOH).

Тварини жири (баранячий, свинячий, яловичий тощо), як правило, є твердими речовинами з невисокою температурою плавлення (виняток - риб'ячий жир). Жири складаються головним чином із тригліцеридів граничних кислот.

Жирам як складним ефірам властива зворотна реакція гідролізу, що каталізується мінеральними кислотами. За участю лугів гідроліз жирів відбувається необоротно. Продуктами у разі є мила - солі вищих карбонових кислот і лужних металів.

Натрієві солі - тверди мила, калієві - рідкі. Реакція лужного гідролізу жирів і взагалі всіх складних ефірів називається також омиленням.

Жири поширені у природі. У рослинах вони накопичуються переважно в насіннях, у плодовій м'якоті, у тваринних організмах – у сполучній, підшкірній та жировій тканині.

Жири – висококалорійні продукти. Деякі жири містять вітаміни A, D (наприклад, риб'ячий жир, особливо трісковий жир), Е (бавовняна, кукурудзяна олія).

Історія мила. У давнину волосся для краси намазували маслами і ароматом. У дні скарги голови посипали попелом. А потім - дивна справа - жир легко змивалася, волосся ставало чистим, блискучим. Адже попіл у поєднанні з маслами – прообраз мила.

Мило- миюча маса (шматок або густа рідина), що розчиняється у воді, одержувана взаємодією жирів і лугів, використовувана або як косметичний засіб - для очищення і догляду за шкірою (туалетне мило); або як побутової хімії - миючий засіб (господарське мило).

Не слід плутати з мильними продуктами, які виготовляються із синтетичних поверхнево-активних речовин, переважно з нафтових продуктів (лаурилсульфат натрію) тощо.

В останні роки мило як косметичний продукт масового використання дедалі більше використовується у рідкому вигляді. Тверде мило часто використовують у вигляді авторських виробів. Як побутова хімія використання мила з кожним роком скорочується в усьому світі: споживачі вибирають пральні порошки, засоби для миття посуду та ін.

У хімічному відношенні основним компонентом твердого мила є суміш розчинних солей вищих жирних кислот. Зазвичай це натрієві, рідше - калієві та амонієві солі таких кислот, як стеаринова, пальмітинова, міристінова, лауринова і олеїнова.

Один з варіантів хімічного складу твердого мила – C 17 H 35 COONa (рідкого – C 17 H 35 COOK).

Додатково у складі мила можуть бути інші речовини, що володіють миючою дією, а також ароматизатори і барвники і порошки.

Складні ефіри, жири, мила

Г. Гідрогалогенуванням

Складні ефіри, жири, мила

Частина А. Тестові завдання з вибором відповіді

1. Загальна формула, що відповідає складним ефірам:

А. RCHO Б. ROH В. ROR / Г. RCOOR /

2. Назва процесу одержання складних ефірів:

А. Гідрогенізація Б. Ароматизація В. Гідратація Г. Етерифікація

3. Правильне затвердження для складних та простих ефірів:

А. Вони є гомологами. Б. Вони є ізомерами

В. Для їх отримання як каталізатор використовують сірчану кислоту

Г. Належать до одного класу речовин

4. Клас органічних речовин, до якого відносяться жири:

А. Складні ефіри Б. Карбонові кислоти В. Спирти Г. Вуглеводи

5. Процес перетворення рідких масел на тверді жири називають:

А. Гідролізом Б. Гідратацією В. Гідруванням

Г. Гідрогалогенуванням

6. Речовина, здатна вступати в реакцію з рідкими жирами (маслами):

А. Етанол Б. Глюкоза В. Хлорид натрію Г. Перманганат калію

7. Клас речовин, до яких відносяться мила:

А. Карбонові кислоти Б. Солі В. Спирти Г. Складні ефіри

8. Схема, що відображає будову молекули мила:

А. −−· Б. ·−−· В. −·− Г. ·−·−

Умовні позначення: −− вуглеводневий радикал, · гідрофільна частина

9. Синтетичні миючі засоби з біодобавками найефективніші за температури:

А. 15-20 ° С Б. 35-40 ° С В. 75-80 ° С

Г. Ефективність залежить від температури

10. Речовина, яка може входити до складу твердого мила:

А. C 17 H 35 COONa Б. C 17 H 35 COOK В. (C 17 H 35 COO) 2 Mg Г. Усі перелічені речовини

Частина Б. Завдання з вільною відповіддю

11(8 балів). Розрахуйте кількість речовини натрію стеарату, що міститься в шматку господарського мила масою 200г з масовою часткою стеарату натрію 70%.

12 (8 балів). Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

Метан → ацетилен → оцтовий альдегід → оцтова кислота → метилацетат

13 (4 бали). У чому виявляються переваги та недоліки СМС.


Складні ефіри - похідні оксокислот (як карбонових так і мінеральних) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), що формально є продуктами заміщення атомів водню гідроксилів -OH кислотної функції на вуглеводневий залишок (аліфатичний, алкенільний, ароматичний або гетероароматичний); розглядаються також як ацилпохідні спиртів. У номенклатурі IUPAC до складних ефірів відносять також ацилпохідні халькогенідних аналогів спиртів (тіолів, селенолів та телуролів).

Відрізняються від простих ефірів, у яких два вуглеводневі радикали з'єднані атомом кисню (R1-O-R2).

Жири – складні ефіри гліцерину та вищих одноатомних карбонових кислот.

Загальна назва таких сполук - тригліцериди або тріацилгліцерин, де ацил - залишок карбонової кислоти -C(O) R.

До складу природних тригліцеридів входять залишки насичених кислот (пальмітинової C15H31COOH, стеаринової C17H35COOH) та ненасичених (олеїнової C17H33COOH, лінолевої C17H29COOH).

Тварини жири (баранячий, свинячий, яловичий тощо), як правило, є твердими речовинами з невисокою температурою плавлення (виняток - риб'ячий жир). Жири складаються головним чином із тригліцеридів граничних кислот.

Жирам як складним ефірам властива зворотна реакція гідролізу, що каталізується мінеральними кислотами. За участю лугів гідроліз жирів відбувається необоротно. Продуктами у разі є мила - солі вищих карбонових кислот і лужних металів.

Натрієві солі - тверди мила, калієві - рідкі. Реакція лужного гідролізу жирів і взагалі всіх складних ефірів називається також омиленням.

Жири поширені у природі. У рослинах вони накопичуються переважно в насіннях, у плодовій м'якоті, у тваринних організмах – у сполучній, підшкірній та жировій тканині.

Жири – висококалорійні продукти. Деякі жири містять вітаміни A, D (наприклад, риб'ячий жир, особливо трісковий жир), Е (бавовняна, кукурудзяна олія).

Історія мила. У давнину волосся для краси намазували маслами і ароматом. У дні скарги голови посипали попелом. А потім - дивна справа - жир легко змивалася, волосся ставало чистим, блискучим. Адже попіл у поєднанні з маслами – прообраз мила.

Мило- миюча маса (шматок або густа рідина), що розчиняється у воді, одержувана взаємодією жирів і лугів, використовувана або як косметичний засіб - для очищення і догляду за шкірою (туалетне мило); або як побутової хімії - миючий засіб (господарське мило).

Не слід плутати з мильними продуктами, які виготовляються із синтетичних поверхнево-активних речовин, переважно з нафтових продуктів (лаурилсульфат натрію) тощо.

В останні роки мило як косметичний продукт масового використання дедалі більше використовується у рідкому вигляді. Тверде мило часто використовують у вигляді авторських виробів. Як побутова хімія використання мила з кожним роком скорочується в усьому світі: споживачі вибирають пральні порошки, засоби для миття посуду та ін.

У хімічному відношенні основним компонентом твердого мила є суміш розчинних солей вищих жирних кислот. Зазвичай це натрієві, рідше - калієві та амонієві солі таких кислот, як стеаринова, пальмітинова, міристінова, лауринова і олеїнова.

Один з варіантів хімічного складу твердого мила – C 17 H 35 COONa (рідкого – C 17 H 35 COOK).

Додатково у складі мила можуть бути інші речовини, що володіють миючою дією, а також ароматизатори і барвники і порошки.

Кінець роботи -

Ця тема належить розділу:

Органічна хімія

Хімічний зв'язок іонна ковалентна полярна неполярна металева воднева.. хімічний зв'язок це взаємодія двох атомів здійснюване шляхом обміну.

Якщо Вам потрібний додатковий матеріал на цю тему, або Ви не знайшли те, що шукали, рекомендуємо скористатися пошуком по нашій базі робіт:

Що робитимемо з отриманим матеріалом:

Якщо цей матеріал виявився корисним для Вас, Ви можете зберегти його на свою сторінку в соціальних мережах:

Всі теми цього розділу:

Органічні речовини. Теорія будови органічних сполук А.М. Бутлерова
Органічні сполуки, органічні речовини - клас хімічних сполук, до складу яких входить вуглець (за винятком карбідів, вугільної кислоти, карбонатів, оксидів вуглецю та ціані

Особливості будови атома вуглецю. Поняття про гомологів та ізомерів
Вуглець – основа органічних, біоорганічних сполук та багатьох полімерів. Більшість сполук вуглецю відносяться до органічних речовин, але в цій роботі ми приділимо увагу, так

Граничні та ненасичені вуглеводні. Алкани
Вуглеводнями називають найпростіші органічні сполуки, що складаються з вуглецю та водню. Залежно від характеру вуглецевих зв'язків та співвідношення між кількостями вуглецю та водню

Вуглеводні. Алкени. Етилен
Вуглеводнями називають найпростіші органічні сполуки, що складаються з вуглецю та водню. Залежно від характеру вуглецевих зв'язків і співвідношення між кількостями вуглецю та

Вуглеводні. Алкіни. Ацетилен
Алкііни (інакше ацетиленові вуглеводні) - вуглеводні, що містять потрійний зв'язок між атомами вуглецю, що утворюють гомологічний ряд із загальною формулою CnH2n-2. Атоми вуглецю при т

Вуглеводні. Алкадієни. Каучуки

Вуглеводні. Арени. Бензол
Вуглеводні - органічні сполуки, що складаються виключно з атомів вуглецю та водню. Вуглеводні вважаються базовими сполуками органічної хімії, всі інші

Кисневмісні сполуки. Спирти
Кисень з'єднання дуже важливі для прогресуючого розвитку промисловості. До цих речовин відносяться спирти, феноли, альдегіди, кетони та карбонові кислоти. Альдегіди і кетони в даний час

Кисневмісні сполуки. Феноли
Феноли - органічні сполуки ароматичного ряду, у молекулах яких гідроксильні групи пов'язані з атомами вуглецю ароматичного кільця. За кількістю ВІН-груп розрізняють:

Кисневмісні сполуки. Альдегіди
Альдегіди (від лат. alcohol dehydrogenatum - спирт, позбавлений водню) - клас органічних сполук, що містять карбонільну груп

Кисневмісні сполуки. Кетони
. Кетони - це органічні речовини, в молекулах яких карбонільна група пов'язана з двома вуглеводневими радикалами. Загальна формула кетонів: R1-CO-R2.

Кисневмісні сполуки. Граничні карбонові кислоти
Граничні (насичені) карбонові кислоти - сполуки, молекулах яких карбоксильні групи пов'язані з радикалами граничних або циклічних вуглеводнів, наприклад СН3СООН - оцтова кислота.

Кисневмісні сполуки. Ненасичені карбонові кислоти
Ненасичені карбонові кислоти До ненасичених карбонових кислот відносяться органічні сполуки, що містять карбоксильну групу, сполучену з ненасиченим вуглеводневим радикалом (

Кисневмісні сполуки. Двоосновні карбонові кислоти
Двоосновні карбонові кислоти (або дикарбонові кислоти) - це карбонові кислоти, що містять дві карбоксильні групи -COOH, із загальною формулою HOOC-R-COOH, де R - будь-який двовалентний органічно

Кисневмісні сполуки. Гідроксикарбонові кислоти
Солі цих органічних кислот стали застосовувати як водознижувачі і сповільнювачі схоплювання в п'ятдесяті роки. Хоча масштаби їх використання зараз суттєво розширилися, вони помітно вус

Вуглеводи. Моносахаріди. Глюкоза
Вуглеводи (сахариди) - органічні речовини, що містять карбонільну групу та кілька гідроксильних груп. Назва класу з'єднань

Вуглеводи. Олігосахариди. Сахароза
Олігосахариди є вуглеводами, що складаються з декількох моносахаридних залишків (від грец. ὀλίγος - небагато). Олігосахариди, сост

Вуглеводи. Дисахариди. Крохмаль
Дисахариди (від di: два, sacchar: цукор) – органічні сполуки, одна з основних груп вуглеводів; є окремим випадком олігосахаридів. Молекули дисахаридів з

Азотовмісні сполуки. Аміни. Анілін

Азотовмісні сполуки. амінокислоти. Пептиди
Азотовмісні органічні сполуки - одне з найважливіших типів органічних сполук. До їх складу входить азот. Вони містять у молекулі зв'язок вуглець-водень та азот-вуглець.

Азотовмісні сполуки. Білки
Азотовмісні органічні сполуки - одне з найважливіших типів органічних сполук. До їх складу входить азот. Вони містять у молекулі зв'язок вуглець-водень та азот-вуглець.

Речовини білкової природи. Ферменти
Ферменти, або ензими - зазвичай білкові молекули чи молекули РНК(рибозимы) чи його комплекси, що прискорюють (каталізують) хімічні реакції у живих системах. Реазі

Нуклеїнові кислоти. днк і рнк
Нуклеїнова кислота (від лат. Nucleus - ядро) - високомолекулярна органічна сполука, біополімер (полінуклеотид), утворений залишками нуклеотидів. Нуклеї

Гормони. Ліпофільні та гідрофільні (поліпептидні та стероїдні)
Ліпофільні гормони, до яких відносяться стероїдні гормони, йодтиронін і, з певними припущеннями, ретинова кислота, - відносно низькомолекулярні речовини (300-800 Так), пло

Вітаміни та ліки. БАДи
Вітаміни та ліки. Їхня взаємодія та взаємовплив дуже великі. Однак більшість видів взаємодії ліків та вітамінів описують у традиційній для доданих до них фо

Атом. Електронна конфігурація атомів хімічних елементів
Атом (від др.-грец. ἄτομος - неподільний) - найменша хімічно неподільна частина хімічного елемента, що є носієм його властивостей

Періодичний закон та періодична система Д.І. Менделєєва
Основний закон хімії – Періодичний закон був відкритий Д.І. Менделєєвим в 1869 році в той час, коли атом вважався неподільним і про його внутрішню будову нічого не

Ковалентний зв'язок
Здійснюється за рахунок електронної пари, що належить обом атомам. Розрізняють обмінний та донорно-акцепторний механізм утворення ковалентного зв'язку. 1) Обмінний механізм

Іонний зв'язок
Іони - це заряджені частинки, на які перетворюються атоми в результаті віддачі або приєднання електронів.

Механізм металевого зв'язку
У всіх вузлах кристалічних ґрат розташовані позитивні іони металу. Між ними безладно, подібно до молекул газу, рухаються валентні електрони, що відчепилися від атомів при

Окисно-відновні реакції
Окислювально-відновлювальні реакції (ОВР, редокс від англ. redox - reduction-oxidation - окислення-відновлення) - це зустрічно-паралельні хімічні реакції, п

Полімери. Реакція полімеризації. Пластмаси, волокна, біополімери
ПОЛІМЕІРИ (від полі... і грец. meros - частка, частина), речовини, молекули яких (макромолекули) складаються з великої кількості ланок, що повторюються; молекулярна маса полімерів може змінюватися

Дисперсні системи, середовища. Колоїдні системи (гелі, золі)
Дисперсна система - це утворення з двох або більше фаз (тіл), які абсолютно або практично не змішуються і не реагують один з одним хімічно. Перша з речовин (дисперсна

Розчини (молекулярні, молекулярно-іонні, іонні)
Розчин - гомогенна (однорідна) суміш, що складається з частинок розчиненої речовини, розчинника та продуктів їхньої взаємодії. Розчин - однофазна система змінного складу, що складається з двох

Неорганічні амфотерні сполуки
Амфотерними називають сполуки, які в залежності від умов можуть бути як донорами катіонів водню та виявляти кислотні властивості, так і їх акцепторами, тобто виявляти основні властивості

Метали. lА група (літій, натрій, калій)
Літій (лат. Lithium; позначається символом Li) – елемент головної підгрупи першої групи, другого періоду періодичної системи хімічних елементів Д

Метали. lВ група (мідь, срібло, золото)
Мідь - елемент побічної підгрупи першої групи, четвертого періоду періодичної системи хімічних елементів Д. І. Менделєєва, з атомним номером 29. Позначається символом

Метали. llА група (берилій, магній, кальцій)
Берилій - елемент головної підгрупи другої групи, другого періоду періодичної системи хімічних елементів Д. І. Менделєєва, з атомним номером 4. Позначається символом


Цинк - елемент побічної підгрупи другої групи, четвертого періоду періодичної системи хімічних елементів Д. І. Менделєєва, з атомним номером 30. Позначається символом

Метали. lllA група (бір, алюміній, галій)
Бор - елемент головної підгрупи третьої групи, другого періоду періодичної системи хімічних елементів Д. І. Менделєєва, з атомним номером 5. Позначається символом B

Метали. lVA група (германій, олово, свинець)
Німеччина - хімічний елемент з атомним номером 32 в періодичній системі, що позначається символом Ge (нім. Germanium). Кристалічні грати германію кубічні гран

Метали. VlB, VlB групи (хром, молібден, вольфрам, марганець)
Хром - елемент побічної підгрупи шостої групи четвертого періоду періодичної системи хімічних елементів Д. І. Менделєєва, з атомним номером 24. Позначається символом

Метали. Залізо. Корозія металів
Залізо - елемент побічної підгрупи восьмої групи четвертого періоду періодичної системи хімічних елементів Д. І. Менделєєва з атомним номером 26. Позначається символом

Метали. Vlll група (кобальт, нікель, паладій, іридій, платина)
Кобальт - елемент побічної підгрупи восьмої групи четвертого періоду періодичної системи хімічних елементів Д. І. Менделєєва, атомний номер 27. Позначається символом

Неметали. lVA група (кремній). Скло, кераміка
Кремній – елемент головної підгрупи четвертої групи третього періоду періодичної системи хімічних елементів Д. І. Менделєєва, з атомним номером 14. Позначається символом

Неметали. VA група (азот, фосфор, миш'як)
Азот - елемент 15-ї групи (за застарілою класифікацією - головної підгрупи п'ятої групи) другого періоду періодичної системи хімічних елементів Д. І. Менделєєва

Неметали. З'єднання неметалів VA групи (аміак, мінеральні добрива)
Аміак - NH3, нітрид водню, за нормальних умов - безбарвний газ з різким характерним запахом (запах нашатирного спирту), майже вдвічі легший за повітря, ПДКр.з.

Неметали. Vl А група (кисень, сірка)
Кислород - елемент 16-ї групи (за застарілою класифікацією - головної підгрупи VI групи), другого періоду періодичної системи хімічних елементів Д. І. Менделєєва, з ато

Неметали. З'єднання неметалів VlA групи (озон, сірководень)
Озон (від англ. O-zone - Зона кисню) - хімічний елемент з формулою O3. Термоядерна реакція розкладання азоту: 1) N → а + зо + т; 2) про + зо

Неметали. Vll група (фтор, хлор, бром, йод)
Фтор - елемент 17 групи періодичної таблиці хімічних елементів (за застарілою класифікацією - елемент головної підгрупи VII групи), другого періоду, з атомним номером 9

Неметали. З'єднання галогенів та їх значення
Серед елементів сьомої групи періодичної системи головну підгрупу становлять водень та галогени: фтор, хлор, бром, йод та астат. Перші чотири галогени зустрічаються у природі. Астат отримано позов

Неметали. Vllll група. Шляхетні гази (гелій, неон, аргон)
ВЛАСНІ ГАЗИ (інертні гази, рідкісні гази), хім. елементи VІІІ гр. періодич. системи: гелій (Не), неон (Ne), аргон (Аr), криптон (Кr), ксенон (Хе), радон (Rn). У природі утворюють

Як ви знаєте, загальним способом отримання складних ефірів є процес, званий реакцією етерифікації. Ще раз нагадаємо, як записують рівняння цієї реакції у загальному вигляді:

Ця реакція оборотна. Продукти реакції можуть взаємодіяти один з одним з утворенням вихідних речовин – спирту та кислоти. Таким чином, реакція складних ефірів з водою - гідроліз складного ефіру - обернена реакції етерифікації. Хімічне рівновагу, що встановлюється при рівності швидкостей прямої (етерифікації) і зворотної (гідроліз) реакцій, може бути зміщене у бік утворення ефіру за допомогою водовіднімних засобів, наприклад, за допомогою концентрованої сірчаної кислоти, а в бік гідролізу складного ефіру - у присутності лугу.

Складні ефіри поширені у природі. Специфічний аромат ягід, плодів та фруктів значною мірою обумовлений представниками цього класу органічних сполук (рис. 57).

Рис. 57.
Складні ефіри у природі

Складні ефіри жирних кислот та спиртів із довгими вуглеводневими радикалами називають восками.

Складні ефіри знаходять широке застосування у техніці та різних галузях промисловості. Вони є добрими розчинниками органічних сполук. Їх щільність менша за щільність води, і вони практично не розчиняються в ній. Так, складні ефіри з відносно невеликою молекулярною масою є легкозаймисті рідини з невисокими температурами кипіння, мають запахи різних фруктів. Їх застосовують як розчинники лаків та фарб, ароматизатори виробів харчової промисловості (рис. 58).

Рис. 58.
Застосування складних ефірів:
1 – лікарські засоби; 2, 3 - парфумерія та косметика; 4 - синтетичні та штучні волокна; 5 – лаки; 6 - виробництво напоїв та кондитерських виробів

Найважливішими представниками складних природних ефірів є жири (рис. 59).

Рис. 59.
Жири

Склад та будова жирів можуть бути відображені загальною формулою

де R, R", R" - радикали, що входять до складу вищих карбонових кислот: масляної (-3 Н 7), пальмітинової (-15 Н 31), стеаринової (-17 Н 35), олеїнової (-37) Н 33), лінолевої (-З 17 Н 31) та ін.

До складу жирів можуть входити залишки граничних та ненасичених кислот, що містять парне число атомів вуглецю та нерозгалужений вуглецевий скелет (рис. 60). Природні жири, зазвичай, є змішаними складними ефірами, т. е. їх молекули утворені різними карбоновими кислотами.

Рис. 60.
Масштабна модель молекули жиру (тристеарату)

Жири, утворені граничними кислотами (масляної, пальмітинової, стеаринової та ін.). мають, як правило, тверду консистенцію. Це жири тваринного походження (виняток становить рідкий риб'ячий жир). Зі збільшенням довжини вуглеводневого радикалу температура плавлення жиру збільшується. Якщо в складі жиру містяться залишки ненасичених кислот (олеїнової та лінолевої), вони є в'язкими рідинами, які часто називають маслами. Олії - це рідкі жири рослинного походження (винятком є ​​тверда пальмова олія): лляна, конопляна, соняшникова, оливкова, соєва, кукурудзяна та ін.

Жири нерозчинні у воді, але добре розчиняються в органічних розчинниках – бензолі, гексані.

Склад жирів визначає їх фізичні та хімічні властивості. Слід очікувати, що для жирів, що містять залишки ненасичених карбонових кислот, характерні всі реакції цього типу сполук. Вони знебарвлюють бромну воду, вступають до інших реакцій приєднання. З них найважливіша у практичному плані реакція – це гідрування жирів.

Гідрування рідких жирів отримують тверді складні ефіри. Саме ця реакція і лежить в основі одержання з олії твердого жиру - маргарину. Умовно цей процес можна описати рівнянням реакції, наприклад:

Всі жири, як і інші складні ефіри, зазнають гідролізу. Наприклад:

Нагадаємо, що гідроліз складних ефірів – оборотна реакція. Для зміщення рівноваги у бік продуктів гідролізу його проводять у лужному середовищі (у присутності лугів або карбонатів лужних металів, наприклад, соди Na 2 CO 3). При цьому гідроліз протікає незворотно і призводить до утворення не карбонових кислот, а їх солей, які називають милами.

Тому гідроліз жирів у лужному середовищі називають омиленням жирів.

При омиленні жирів утворюються гліцерин та мила – натрієві або калієві солі вищих карбонових кислот.

Виготовлення мила - один із найдавніших хімічних синтезів. Звичайно, цей процес набагато «молодший», ніж одержання етилового спирту. Коли німецькі племена за часів Цезаря варили козяче сало з поташем (технічна назва карбонату калію), вимитим з попелу багать, вони проводили ту саму реакцію, що здійснюється зараз у грандіозних масштабах сучасними миловарами, а саме - лужний гідроліз жирів (омилення):

Мило, яке ми використовуємо, є сумішшю солей, оскільки жир, з якого його отримують, містить залишки різних кислот. Натрієві солі вищих кислот RCOONa мають твердий агрегатний стан, а калієві RCOOK – рідке (рідке мило). При виготовленні мила до нього додають запашні речовини, гліцерин, барвники, антисептики, рослинні екстракти. Однак з хімічної точки зору всі мила однакові (дисоціюють як сильні електроліти відповідно до рівняння RCOONa → RCOO - + Na +) і природа їх дії завжди одна і та ж.

Очищувальна дія мила – складний процес. Молекула солі вищої карбонової кислоти має полярну іонну частину (-COO - Na+) та неполярний вуглеводневий радикал, що містить 12-18 атомів вуглецю. Полярна частина молекули розчинна у воді (гідрофільна), а неполярна – у жирах та інших малополярних речовинах (гідрофобна) (рис. 61).

Рис. 61.
Модель молекули стеарату натрію у воді

У звичайних умовах частинки жиру або олії злипаються між собою, утворюючи у водному середовищі окрему фазу. У присутності мила картина різко змінюється. Неполярні кінці молекули мила поринають у краплі олії, а полярні карбоксилат-аніони залишаються у водному розчині. В результаті відштовхування однойменних зарядів на поверхні олії воно розбивається на найдрібніші частинки, кожна з яких має іонну оболонку з аніонів -СОО-. Наявність цієї оболонки перешкоджає злиттю частинок, у результаті утворюється стійка емульсія олії у питній воді. Емульгування жиру, що містить бруд, зумовлює очищувальну дію мила (рис. 62).

Рис. 62.
Емульгування олії у воді у присутності жиру

У жорсткій воді, що містить іони Са 2+ і Mg 2+ мило втрачає свою миючу здатність. Це відбувається внаслідок того, що кальцієві та магнієві солі вищих карбонових кислот нерозчинні у воді:

Замість піни у воді утворюються пластівці осаду, і мило витрачається марно.

Цього недоліку позбавлені синтетичні миючі засоби (рис. 63) – сучасні пральні порошки.

Рис. 63.
Синтетичні миючі засоби

Принцип дії синтетичних миючих засобів такий самий, як і у мила, проте вони мають значні переваги. По-перше, їх розчини мають нейтральне, а не лужне середовище. По-друге, синтетичні миючі засоби зберігають свою дію в жорсткій і навіть морській воді, оскільки їх кальцієві та магнієві солі розчиняються. Водночас залишки пральних порошків у стічних водах дуже повільно розкладаються біологічним шляхом та викликають забруднення навколишнього середовища.

Нові слова та поняття

  1. Реакція етерифікації.
  2. Складні ефіри: знаходження у природі та застосування.
  3. Жири.
  4. Хімічні властивості жирів: гідрування рослинних олій, гідроліз, омилення.
  5. Мила.
  6. Очищувальна дія мила.
  7. Синтетичні миючі засоби.

Запитання та завдання

  1. Які речовини називають: а) складними ефірами; б) жирами?
  2. Розкрийте біологічну роль складних ефірів у живій природі. Для відповіді використовуйте знання з біології.
  3. Назвіть галузі застосування складних ефірів у техніці та народному господарстві.
  4. Чим відрізняються будовою рідкі жири від твердих?
  5. Як досвідченим шляхом розрізнити машинне та рослинне масло?
  6. Що таке маргарин? Як його одержують?
  7. Що таке мило? Як їх одержують? Чому реакцію лужного гідролізу жирів називають омиленням?
  8. Чим відрізняються натрієві мила від калієвих?
  9. Яку воду називають твердою? Яку шкоду завдає жорстка вода? Як усунути жорсткість води?
  10. У чому переваги синтетичних миючих засобів (пральних порошків) перед милами? У чому їх недоліки?
  11. В результаті реакції етерифікації 150 мл безводної оцтової кислоти (щільність 1 г/мл) отримали 200 г етилового ефіру оцтової кислоти. Розрахуйте масову частку виходу продукту реакції теоретично можливого.
  12. Обчисліть масу гліцерину, яку можна отримати з 17,8 кг природного жиру, що містить 97% тристеарату.