Importanța grăsimilor din săpun. Subiect: esteri, grăsimi de săpun
Esterii sunt derivați ai oxoacizilor (atât carboxilici, cât și minerali) RkE (= O) l (OH) m, (l ≠ 0), care sunt în mod formal produși de substituție a atomilor de hidrogen ai hidroxililor -OH ai funcției acid pentru un reziduu de hidrocarbură (alifatic, alchenil, aromatic sau heteroaromatic); sunt considerați și derivați acilici ai alcoolilor. În nomenclatura IUPAC, esterii includ, de asemenea, derivați acilici ai analogilor de calcogenuri ai alcoolilor (tioli, selenoli și teluroli).
Ele diferă de eteri, în care doi radicali de hidrocarburi sunt legați de un atom de oxigen (R1-O-R2).
Grăsimile sunt esteri ai glicerolului și ai acizilor carboxilici monohidroxilici superiori.
Numele comun pentru astfel de compuși este trigliceride sau triacilgliceroli, unde acil este un rest de acid carboxilic -C(O)R.
Compoziția trigliceridelor naturale include reziduuri de acizi saturați (palmitic C15H31COOH, stearic C17H35COOH) și acizi nesaturați (oleic C17H33COOH, linoleic C17H29COOH).
Grăsimile animale (de oaie, porc, vită etc.), de regulă, sunt solide cu un punct de topire scăzut (uleiul de pește este o excepție). Grăsimile constau în principal din trigliceride și acizi saturați.
Grăsimile sub formă de esteri sunt caracterizate printr-o reacție de hidroliză inversă catalizată de acizi minerali. Cu participarea alcalinelor, hidroliza grăsimilor are loc ireversibil. Produsele în acest caz sunt săpunuri - săruri ale acizilor carboxilici superiori și ale metalelor alcaline.
Sărurile de sodiu sunt solide de săpun, sărurile de potasiu sunt lichide. Reacția de hidroliză alcalină a grăsimilor și, în general, a tuturor esterilor, este numită și amilennyam.
Grăsimile sunt larg distribuite în natură. La plante, se acumulează în principal în nasinny, în pulpa fetală, în organismele animale - în țesutul conjunctiv, subcutanat și adipos.
Grăsimile sunt alimente bogate în calorii. Unele grăsimi conțin vitaminele A, D (de exemplu, ulei de pește, în special ulei de cod), E (bumbac, ulei de porumb).
Istoria săpunului. În cele mai vechi timpuri, părul era uns cu uleiuri și arat pentru frumusețe. În zilele plângerii, președintele a fost stropit cu cenuşă. Și apoi - un lucru ciudat - grăsimea a fost spălată cu ușurință, părul a devenit curat, strălucitor. La urma urmei, cenușa în combinație cu uleiuri este prototipul săpunului.
Săpun- masa de spalat solubila in apa (bucata sau lichid gros), obtinuta prin interactiunea grasimilor si alcalinelor, folosita fie ca produs cosmetic - pentru curatare si ingrijire a pielii (sapun de toaleta); sau ca mijloc de produse chimice de uz casnic - detergent (săpun de rufe).
A nu se confunda cu produsele din săpun care sunt fabricate din agenți tensioactivi sintetici, în principal din produse petroliere (lauril sulfat de sodiu), etc.
În ultimii ani, săpunul ca produs cosmetic de uz în masă a fost din ce în ce mai folosit sub formă lichidă. Săpunul solid este adesea folosit sub formă de produse de autor. Ca produse chimice de uz casnic, utilizarea săpunului este în scădere în fiecare an în întreaga lume: consumatorii aleg praf de spălat, detergenți de spălat vase etc.
Din punct de vedere chimic, componenta principală a săpunului solid este un amestec de săruri solubile ale acizilor grași superiori. De obicei, acestea sunt săruri de sodiu, mai rar de potasiu și amoniu ale acizilor precum stearic, palmitic, miristic, lauric și oleic.
Una dintre opțiunile pentru compoziția chimică a săpunului solid este C 17 H 35 COONa (lichid - C 17 H 35 COOK).
În plus, compoziția săpunului poate conține și alte substanțe care au efect detergent, precum și arome și coloranți și pulberi.
Esteri, grăsimi, săpunuri
D. Hidrohalogenarea
Esteri, grăsimi, săpunuri
Partea A. Teste cu alegere multiplă
1. Formula generală corespunzătoare esterilor:
A. RCHO B. ROH C. ROR / D. RCOOR /
2. Denumirea procedeului de obținere a esterilor:
A. Hidrogenarea B. Aromatizarea C. Hidratarea D. Esterificarea
3. Afirmație corectă pentru esteri și eteri:
A. Sunt omologi. B. Sunt izomeri
B. Pentru obținerea acestora se folosește acid sulfuric ca catalizator.
D. Aparțin aceleiași clase de substanțe
4. Clasa de substanțe organice din care aparțin grăsimile:
A. Esteri B. Acizi carboxilici C. Alcooli D. Glucide
5. Procesul de transformare a uleiurilor lichide în grăsimi solide se numește:
A. Hidroliza B. Hidratarea C. Hidrogenarea
D. Hidrohalogenarea
6. Substanță capabilă să reacționeze cu grăsimile lichide (uleiuri):
A. Etanol B. Glucoză C. Clorură de sodiu D. Permanganat de potasiu
7. Clasa de substanțe din care aparțin săpunurile:
A. Acizi carboxilici B. Săruri C. Alcooli D. Esteri
8. Schema care reflectă structura moleculei de săpun:
A. −−· B. ·−−· C. −·− D. ·−·−
Simboluri: −− radical hidrocarburic, parte hidrofilă
9. Detergenții sintetici cu bioaditivi sunt cei mai eficienți la temperaturi:
A. 15-20°C B. 35-40°C C. 75-80°C
D. Eficiența nu depinde de temperatură
10. Substanță care poate face parte din săpunul solid:
A. C 17 H 35 COONa B. C 17 H 35 COOK C. (C 17 H 35 COO) 2 Mg D. Toate substanțele enumerate
Partea B. Sarcini cu răspuns gratuit
11 (8 puncte). Calculați cantitatea de stearat de sodiu conținută într-un bar de 200 g de săpun de rufe cu o fracție de masă de stearat de sodiu de 70%.
12 (8 puncte). Scrieți ecuațiile de reacție care pot fi folosite pentru a efectua următoarele transformări:
Metan → acetilenă → acetaldehidă → acid acetic → acetat de metil
13 (4 puncte). Care sunt avantajele și dezavantajele SMS-urilor.
Esterii sunt derivați ai oxoacizilor (atât carboxilici, cât și minerali) RkE (= O) l (OH) m, (l ≠ 0), care sunt în mod formal produși de substituție a atomilor de hidrogen ai hidroxililor -OH ai funcției acid pentru un reziduu de hidrocarbură (alifatic, alchenil, aromatic sau heteroaromatic); sunt considerați și derivați acilici ai alcoolilor. În nomenclatura IUPAC, esterii includ, de asemenea, derivați acilici ai analogilor de calcogenuri ai alcoolilor (tioli, selenoli și teluroli).
Ele diferă de eteri, în care doi radicali de hidrocarburi sunt legați de un atom de oxigen (R1-O-R2).
Grăsimile sunt esteri ai glicerolului și ai acizilor carboxilici monohidroxilici superiori.
Numele comun pentru astfel de compuși este trigliceride sau triacilgliceroli, unde acil este un rest de acid carboxilic -C(O)R.
Compoziția trigliceridelor naturale include reziduuri de acizi saturați (palmitic C15H31COOH, stearic C17H35COOH) și acizi nesaturați (oleic C17H33COOH, linoleic C17H29COOH).
Grăsimile animale (de oaie, porc, vită etc.), de regulă, sunt solide cu un punct de topire scăzut (uleiul de pește este o excepție). Grăsimile constau în principal din trigliceride și acizi saturați.
Grăsimile sub formă de esteri sunt caracterizate printr-o reacție de hidroliză inversă catalizată de acizi minerali. Cu participarea alcalinelor, hidroliza grăsimilor are loc ireversibil. Produsele în acest caz sunt săpunuri - săruri ale acizilor carboxilici superiori și ale metalelor alcaline.
Sărurile de sodiu sunt solide de săpun, sărurile de potasiu sunt lichide. Reacția de hidroliză alcalină a grăsimilor și, în general, a tuturor esterilor, este numită și amilennyam.
Grăsimile sunt larg distribuite în natură. La plante, se acumulează în principal în nasinny, în pulpa fetală, în organismele animale - în țesutul conjunctiv, subcutanat și adipos.
Grăsimile sunt alimente bogate în calorii. Unele grăsimi conțin vitaminele A, D (de exemplu, ulei de pește, în special ulei de cod), E (bumbac, ulei de porumb).
Istoria săpunului. În cele mai vechi timpuri, părul era uns cu uleiuri și arat pentru frumusețe. În zilele plângerii, președintele a fost stropit cu cenuşă. Și apoi - un lucru ciudat - grăsimea a fost spălată cu ușurință, părul a devenit curat, strălucitor. La urma urmei, cenușa în combinație cu uleiuri este prototipul săpunului.
Săpun- masa de spalat solubila in apa (bucata sau lichid gros), obtinuta prin interactiunea grasimilor si alcalinelor, folosita fie ca produs cosmetic - pentru curatare si ingrijire a pielii (sapun de toaleta); sau ca mijloc de produse chimice de uz casnic - detergent (săpun de rufe).
A nu se confunda cu produsele din săpun care sunt fabricate din agenți tensioactivi sintetici, în principal din produse petroliere (lauril sulfat de sodiu), etc.
În ultimii ani, săpunul ca produs cosmetic de uz în masă a fost din ce în ce mai folosit sub formă lichidă. Săpunul solid este adesea folosit sub formă de produse de autor. Ca produse chimice de uz casnic, utilizarea săpunului este în scădere în fiecare an în întreaga lume: consumatorii aleg praf de spălat, detergenți de spălat vase etc.
Din punct de vedere chimic, componenta principală a săpunului solid este un amestec de săruri solubile ale acizilor grași superiori. De obicei, acestea sunt săruri de sodiu, mai rar de potasiu și amoniu ale acizilor precum stearic, palmitic, miristic, lauric și oleic.
Una dintre opțiunile pentru compoziția chimică a săpunului solid este C 17 H 35 COONa (lichid - C 17 H 35 COOK).
În plus, compoziția săpunului poate conține și alte substanțe care au efect detergent, precum și arome și coloranți și pulberi.
Sfârșitul lucrării -
Acest subiect aparține:
Chimie organica
Legătură chimică ionic covalent polar nepolar hidrogen metalic .. legătura chimică este interacțiunea a doi atomi realizată prin schimb .. mecanism de schimb de legături covalente fiecare atom dă ..
Dacă aveți nevoie de material suplimentar pe această temă, sau nu ați găsit ceea ce căutați, vă recomandăm să utilizați căutarea în baza noastră de date de lucrări:
Ce vom face cu materialul primit:
Dacă acest material s-a dovedit a fi util pentru dvs., îl puteți salva pe pagina dvs. de pe rețelele sociale:
| tweet |
Toate subiectele din această secțiune:
materie organică. Teoria structurii compușilor organici A.M. Butlerov
Compuși organici, substanțe organice - o clasă de compuși chimici care includ carbon (cu excepția carburilor, acidului carbonic, carbonaților, oxizilor de carbon și cianurilor
Caracteristicile structurii atomului de carbon. Conceptul de omologi și izomeri
Carbonul este baza compușilor organici, bioorganici și a multor polimeri. Majoritatea compușilor de carbon sunt compuși organici, dar în această lucrare vom acorda atenție cum
Hidrocarburi limită și nesaturate. Alcani
Hidrocarburile sunt cei mai simpli compuși organici formați din carbon și hidrogen. În funcție de natura legăturilor de carbon și de raportul dintre cantitățile de carbon și hidrogen
Hidrocarburi. Alchenele. Etilenă
Hidrocarburile sunt cei mai simpli compuși organici formați din carbon și hidrogen. În funcție de natura legăturilor de carbon și de raportul dintre cantitățile de carbon și in
Hidrocarburi. Alchinele. Acetilenă
Alchinele (în rest hidrocarburi acetilenice) sunt hidrocarburi care conțin o legătură triplă între atomi de carbon, formând o serie omoloagă cu formula generală CnH2n-2. Atomi de carbon la t
Hidrocarburi. Alcadiene. Cauciucuri
Hidrocarburi. Arene. Benzen
Hidrocarburile sunt compuși organici formați exclusiv din atomi de carbon și hidrogen. Hidrocarburile sunt considerate compușii de bază ai chimiei organice, toți ceilalți
compuși oxigenați. Alcoolii
Compușii care conțin oxigen sunt foarte importanți pentru dezvoltarea progresivă a industriei. Aceste substanțe includ alcooli, fenoli, aldehide, cetone și acizi carboxilici. Aldehide și cetone în
compuși oxigenați. Fenolii
Fenolii sunt compuși organici din seria aromatică, în moleculele cărora grupările hidroxil sunt legate de atomii de carbon ai inelului aromatic. După numărul de grupe OH, ele disting:
compuși oxigenați. Aldehide
Aldehide (din latină alcool dehydrogenatum - alcool lipsit de hidrogen) - o clasă de compuși organici care conțin o grupare carbonil
compuși oxigenați. Cetone
. Cetonele sunt substanțe organice în moleculele cărora gruparea carbonil este legată de doi radicali hidrocarburi.Formula generală a cetonelor este: R1–CO–R2.Printre alți compuși carbonilici, există
compuși oxigenați. Limitați acizii carboxilici
Acizi carboxilici limită (saturați) - compuși în moleculele cărora grupările carboxil sunt legate de radicalii hidrocarburilor saturate sau ciclice, de exemplu CH3COOH - acid acetic.
compuși oxigenați. Acizi carboxilici nesaturați
Acizi carboxilici nesaturați Acizii carboxilici nesaturați includ compuși organici care conțin o grupare carboxil conectată la un radical hidrocarbură nesaturată (
compuși oxigenați. Acizi carboxilici dibazici
Acizii carboxilici dibazici (sau acizii dicarboxilici) sunt acizi carboxilici care conțin două grupe carboxil -COOH, cu formula generală HOOC-R-COOH, unde R este orice organic bivalent.
compuși oxigenați. Acizi hidroxicarboxilici
Sărurile acestor acizi organici au început să fie folosite ca reducători de apă și întârzietori de priză în anii cincizeci. Deși amploarea utilizării lor s-a extins acum semnificativ, acestea sunt vizibile
Carbohidrați. Monozaharide. Glucoză
Carbohidrații (zaharidele) sunt substanțe organice care conțin o grupare carbonil și mai multe grupări hidroxil. Numele clasei de conexiune a provenit
Carbohidrați. Oligozaharide. zaharoza
Oligozaharidele sunt carbohidrați formați din mai multe resturi de monozaharide (din greacă ὀλίγος - puține). Oligozaharide, comp.
Carbohidrați. dizaharide. Amidon
Dizaharide (din di: doi, zahar: zahăr) - compuși organici, una dintre principalele grupe de carbohidrați; sunt un caz special de oligozaharide. molecule de dizaharide cu
compuși azotați. Amine. Anilină
compuși azotați. Aminoacizi. Peptide
Compușii organici care conțin azot sunt unul dintre cele mai importante tipuri de compuși organici. Conțin azot. Acestea conțin legături carbon-hidrogen și azot-carbon în moleculă.
compuși azotați. Veverițe
Compușii organici care conțin azot sunt unul dintre cele mai importante tipuri de compuși organici. Conțin azot. Acestea conțin legături carbon-hidrogen și azot-carbon în moleculă.
Substanțe de natură proteică. Enzime
Enzimele sau enzimele sunt de obicei molecule de proteine sau molecule de ARN (ribozime) sau complexele lor care accelerează (catalizează) reacțiile chimice în sistemele vii. Reage
Acizi nucleici. ADN și rna
Acid nucleic (din latină nucleus - nucleus) - un compus organic cu o moleculă mare, un biopolimer (polinucleotidă) format din reziduuri de nucleotide. Nuclei
Hormonii. Lipofile și hidrofile (polipeptide și steroizi)
Hormonii lipofili, care includ hormoni steroizi, iodotironina și, cu anumite presupuneri, acidul retinoic, sunt substanțe cu greutate moleculară relativ mică (300-800 Da),
Vitamine și medicamente. suplimente de dieta
Vitamine și medicamente. Interacțiunea lor și influența reciprocă sunt foarte mari. Cu toate acestea, cele mai multe tipuri de interacțiuni între medicamente și vitamine sunt descrise în forma tradițională pentru pho însoțitor
Atom. Configurația electronică a atomilor elementelor chimice
Atom (din altă greacă ἄτομος - indivizibil) - cea mai mică parte indivizibilă din punct de vedere chimic a unui element chimic, care este purtătorul proprietăților sale
Legea periodică și sistemul periodic D.I. Mendeleev
Legea de bază a chimiei - Legea periodică a fost descoperită de D.I. Mendeleev în 1869 într-un moment în care atomul era considerat indivizibil și nu se știa nimic despre structura sa internă.
legătură covalentă
Se realizează datorită perechii de electroni aparținând ambilor atomi. Distingeți schimbul și mecanismul donor-acceptor al formării legăturilor covalente. 1) Mecanism de schimb
Legătură ionică
Ionii sunt particule încărcate în care atomii se transformă ca urmare a reculului sau atașării electronilor.
Mecanism de legătură cu metal
Ionii metalici pozitivi sunt localizați în toate nodurile rețelei cristaline. Între ele, aleatoriu, ca moleculele de gaz, electronii de valență se mișcă, desprinși de atomi când se formează
Reacții redox
Reacțiile redox (ORD, redox din engleza redox - reducere-oxidare - oxidare-reducere) sunt reacții chimice contra-paralele,
Polimeri. reacție de polimerizare. Materiale plastice, fibre, biopolimeri
POLIMERI (de la poli... și greacă meros - share, part), substanțe ale căror molecule (macromolecule) constau dintr-un număr mare de unități repetate; greutatea moleculară a polimerilor poate varia
Sisteme disperse, medii. Sisteme coloidale (geluri, soluri)
Un sistem dispers este o formațiune de două sau mai multe faze (corpi) care nu se amestecă deloc sau practic și nu reacţionează chimic între ele. Prima dintre substanțe (dispersată
Soluții (moleculare, moleculare-ionice, ionice)
O soluție este un amestec omogen (omogen) format din particule dintr-o substanță dizolvată, un solvent și produsele interacțiunii lor. Soluția este un sistem monofazat de compoziție variabilă, format din două
Compuși amfoteri anorganici
Compușii amfoteri sunt compuși care, în funcție de condiții, pot fi atât donatori de cationi de hidrogen și prezintă proprietăți acide, cât și acceptorii lor, adică prezintă proprietăți bazice.
Metalele. grupa l (litiu, sodiu, potasiu)
Litiul (lat. Litiu; notat cu simbolul Li) este un element al subgrupului principal al primului grup, a doua perioadă a sistemului periodic de elemente chimice D
Metalele. grupa lB (cupru, argint, aur)
Cuprul este un element dintr-un subgrup lateral al primului grup, a patra perioadă a sistemului periodic de elemente chimice al lui D. I. Mendeleev, cu număr atomic 29. Este indicat prin simbol.
Metalele. grupa llA (beriliu, magneziu, calciu)
Beriliul este un element al subgrupului principal al celui de-al doilea grup, a doua perioadă a sistemului periodic de elemente chimice a lui D. I. Mendeleev, cu număr atomic 4. Este indicat prin simbol
Zincul este un element dintr-un subgrup lateral al celui de-al doilea grup, a patra perioadă a sistemului periodic de elemente chimice al lui D. I. Mendeleev, cu număr atomic 30. Este indicat prin simbol
Metalele. Grupa lllA (bor, aluminiu, galiu)
Borul este un element al subgrupului principal al celui de-al treilea grup, a doua perioadă a sistemului periodic de elemente chimice a lui D. I. Mendeleev, cu număr atomic 5. Se notează prin simbolul B.
Metalele. Grupa lVA (germaniu, staniu, plumb)
Germaniul este un element chimic cu număr atomic 32 în sistemul periodic, notat cu simbolul Ge (germaniu german). Rețea cristalină germaniu cubic gran
Metalele. Grupe VlB, VlB (crom, molibden, wolfram, mangan)
Cromul este un element dintr-un subgrup lateral al celui de-al șaselea grup al perioadei a patra a sistemului periodic de elemente chimice al lui D. I. Mendeleev, cu număr atomic 24. Este indicat prin simbol
Metalele. Fier. Coroziunea metalelor
Fierul este un element dintr-un subgrup secundar al grupei a opta din perioada a patra a sistemului periodic de elemente chimice al lui D. I. Mendeleev cu număr atomic 26. Este indicat prin simbol
Metalele. Grupa Vlll (cobalt, nichel, paladiu, iridiu, platină)
Cobaltul este un element dintr-un subgrup lateral al celui de-al optulea grup al perioadei a patra a sistemului periodic de elemente chimice al lui D. I. Mendeleev, număr atomic 27. Este indicat prin simbol
Nemetale. Grupa lVA (siliciu). Sticlă, ceramică
Siliciul este un element al subgrupului principal al celui de-al patrulea grup al perioadei a treia a sistemului periodic de elemente chimice al lui D. I. Mendeleev, cu număr atomic 14. Este indicat prin simbol
Nemetale. Grupa VA (azot, fosfor, arsen)
Azotul este un element din grupa a 15-a (conform clasificării învechite - subgrupa principală a grupei a cincea) din a doua perioadă a sistemului periodic de elemente chimice a lui D. I. Mendeleev, cu atom
Nemetale. Compuși ai nemetalelor din grupa VA (amoniac, îngrășăminte minerale)
Amoniac - NH3, nitrură de hidrogen, în condiții normale - un gaz incolor cu un miros caracteristic înțepător (miros de amoniac), aproape de două ori mai ușor decât aerul, MPKr.z.
Nemetale. Grupa Vl A (oxigen, sulf)
Oxigenul este un element din grupa a 16-a (conform clasificării învechite - subgrupul principal al grupului VI), a doua perioadă a sistemului periodic de elemente chimice a lui D. I. Mendeleev, cu atomi.
Nemetale. Compuși ai nemetalelor din grupa VlA (ozon, hidrogen sulfurat)
Ozonul (din engleză „O-zone” - „Oxygen zone”) este un element chimic cu formula O3. Reacția termonucleară de descompunere a azotului: 1) N → a + zo + t; 2) o + zo
Nemetale. Grupa Vll (fluor, clor, brom, iod)
Fluorul este un element din grupa a 17-a a tabelului periodic al elementelor chimice (conform clasificării învechite - un element din subgrupa principală a grupei VII), din a doua perioadă, cu număr atomic 9.
Nemetale. Compușii halogeni și semnificația lor
Dintre elementele din a șaptea grupă a sistemului periodic, subgrupa principală este hidrogenul și halogenii: fluor, clor, brom, iod și astatin. Primii patru halogeni apar în mod natural. Astatine a primit o cerere
Nemetale. grupul Vll. Gaze nobile (heliu, neon, argon)
GAZE NOBILE (gaze inerte, gaze rare), chimic. elemente de VIII gr. periodic sisteme: heliu (He), neon (Ne), argon (Ar), kripton (Kr), xenon (Xe), radon (Rn). În natură se formează
După cum știți deja, o modalitate obișnuită de a face esteri este printr-un proces numit reacție de esterificare. Să ne amintim încă o dată cum este scrisă ecuația acestei reacții în formă generală:
Această reacție este reversibilă. Produșii de reacție pot interacționa între ei pentru a forma substanțele inițiale - alcool și acid. Astfel, reacția esterilor cu apa - hidroliza esterului - este inversul reacției de esterificare. Echilibrul chimic, care se stabilește atunci când vitezele reacțiilor directe (esterificare) și inverse (hidroliză) sunt egale, poate fi deplasat către formarea unui ester cu ajutorul agenților de îndepărtare a apei, de exemplu, cu ajutorul concentraților. acid sulfuric, iar spre hidroliza unui ester - în prezența alcaline.
Esterii sunt larg răspândiți în natură. Aroma specifică a fructelor de pădure, fructelor și fructelor se datorează în mare măsură reprezentanților acestei clase de compuși organici (Fig. 57).
Orez. 57.
Esteri în natură
Esterii acizilor grași și alcoolilor cu radicali hidrocarburi lungi se numesc ceară.
Esterii sunt utilizați pe scară largă în inginerie și în diverse industrii. Sunt solvenți buni pentru compușii organici. Densitatea lor este mai mică decât densitatea apei și practic nu se dizolvă în ea. Astfel, esterii cu o greutate moleculară relativ mică sunt lichide inflamabile cu puncte de fierbere scăzute și miros de diferite fructe. Sunt folosiți ca solvenți pentru lacuri și vopsele, arome de produse alimentare (Fig. 58).
Orez. 58.
Utilizarea esterilor:
1 - medicamente; 2, 3 - parfumerie și cosmetică; 4 - fibre sintetice și artificiale; 5 - lacuri; 6 - producția de băuturi și produse de cofetărie
Cei mai importanți reprezentanți ai esterilor naturali sunt grăsimile (Fig. 59).
Orez. 59.
Grasimi
Compoziția și structura grăsimilor pot fi reflectate de formula generală
unde R, R", R" sunt radicalii care alcătuiesc acizii carboxilici superiori: butiric (-C 3 H 7), palmitic (-C 15 H 31), stearic (-C 17 H 35), oleic (-C 17 H 35). 17 H 33), linoleic (-C 17 H 31), etc.
Compoziția grăsimilor poate include reziduuri de acizi saturați și nesaturați care conțin un număr par de atomi de carbon și un schelet de carbon neramificat (Fig. 60). Grăsimile naturale, de regulă, sunt esteri amestecați, adică moleculele lor sunt formate din diverși acizi carboxilici.
Orez. 60.
Model la scară al unei molecule de grăsime (tristearat).
Grăsimi formate din acizi saturați (butiric, palmitic, stearic etc.). au de obicei o textură fermă. Acestea sunt grăsimi de origine animală (cu excepția uleiului de pește lichid). Odată cu creșterea lungimii radicalului de hidrocarbură, punctul de topire al grăsimii crește. Dacă grăsimea conține reziduuri de acizi nesaturați (oleic și linoleic), acestea sunt lichide vâscoase, care sunt adesea numite uleiuri. Uleiurile sunt grăsimi lichide de origine vegetală (o excepție este uleiul solid de palmier): semințe de in, cânepă, floarea soarelui, măsline, soia, porumb etc.
Grăsimile sunt insolubile în apă, dar ușor solubile în solvenți organici - benzen, hexan.
Compoziția grăsimilor determină proprietățile lor fizice și chimice. Este de așteptat ca grăsimile care conțin reziduuri de acizi carboxilici nesaturați să fie caracterizate de toate reacțiile acestui tip de compuși. Ele decolorează apa de brom, intră în alte reacții de adiție. Dintre acestea, cea mai importantă reacție din punct de vedere practic este hidrogenarea grăsimilor.
Esterii solizi se obțin prin hidrogenarea grăsimilor lichide. Această reacție stă la baza producției de grăsime solidă din uleiul vegetal - margarină. În mod convențional, acest proces poate fi descris prin ecuația reacției, de exemplu:
Toate grăsimile, ca și alți esteri, sunt supuse hidrolizei. De exemplu:
Amintiți-vă că hidroliza esterilor este o reacție reversibilă. Pentru a muta echilibrul către produșii de hidroliză, se efectuează într-un mediu alcalin (în prezența acizilor alcalini sau a carbonaților de metale alcaline, de exemplu, sodă Na 2 CO 3). În acest caz, hidroliza are loc ireversibil și are ca rezultat formarea nu a acizilor carboxilici, ci a sărurilor acestora, care se numesc săpunuri.
Prin urmare, hidroliza grăsimilor într-un mediu alcalin se numește saponificarea grăsimilor.
Când grăsimile sunt saponificate, se formează glicerol și săpunuri - săruri de sodiu sau potasiu ale acizilor carboxilici superiori.
Fabricarea săpunului este una dintre cele mai vechi sinteze chimice. Desigur, acest proces este mult mai „tanar” decât producerea de alcool etilic. Când triburile germane din vremea lui Cezar fierbeau grăsime de capră cu potasiu (denumirea tehnică a carbonatului de potasiu) spălată din cenușa incendiilor, au efectuat aceeași reacție pe care o desfășoară acum pe scară largă de către producătorii moderni de săpun, și anume: hidroliza alcalină a grăsimilor (saponificare):
Săpunul pe care îl folosim este un amestec de săruri, deoarece grăsimea din care este obținut conține reziduuri de diverși acizi. Sărurile de sodiu ale acizilor superiori RCOONa au o stare solidă de agregare, iar sărurile de potasiu RCOOK - lichid (săpun lichid). La fabricarea săpunului, se adaugă substanțe parfumate, glicerină, coloranți, antiseptice și extracte de plante. Totuși, din punct de vedere chimic, toate săpunurile sunt la fel (se disociază ca electroliți puternici conform ecuației RCOONa → RCOO - + Na +) și natura acțiunii lor este aceeași în toate cazurile.
Acțiunea de curățare a săpunului este un proces complex. Molecula de sare a unui acid carboxilic superior are o parte ionică polară (-COO - Na +) și un radical de hidrocarbură nepolar care conține 12-18 atomi de carbon. Partea polară a moleculei este solubilă în apă (hidrofilă), iar partea nepolară este solubilă în grăsimi și alte substanțe cu polaritate scăzută (hidrofobă) (Fig. 61).
Orez. 61.
Modelul moleculei de stearat de sodiu în apă
În condiții normale, particulele de grăsime sau ulei se lipesc împreună, formând o fază separată în mediul acvatic. În prezența săpunului, imaginea se schimbă dramatic. Capetele nepolare ale moleculei de săpun sunt scufundate în picăturile de ulei, în timp ce anionii carboxilați polari rămân în soluția apoasă. Ca urmare a respingerii sarcinilor similare de pe suprafața uleiului, acesta se descompune în particule minuscule, fiecare dintre ele având o înveliș ionic de anioni -COO -. Prezența acestui înveliș previne coalescerea particulelor, ducând la formarea unei emulsii stabile de ulei în apă. Emulsionarea murdăriei care conțin grăsimi determină efectul de curățare al săpunului (Fig. 62).
Orez. 62.
Emulsionarea uleiului în apă în prezența grăsimii
În apa dură care conține ioni de Ca 2+ și Mg 2+, săpunul își pierde puterea de spălare. Acest lucru se datorează faptului că sărurile de calciu și magneziu ale acizilor carboxilici superiori sunt insolubile în apă:
În loc de spumă, în apă se formează fulgi de sedimente, iar săpunul este consumat inutil.
Detergenții sintetici (Fig. 63) - pulberile moderne de spălat - sunt lipsiți de acest dezavantaj.
Orez. 63.
Detergenți sintetici
Principiul de acțiune al detergenților sintetici este exact același cu cel al săpunului, dar au avantaje semnificative. În primul rând, soluțiile lor sunt neutre, nu alcaline. În al doilea rând, detergenții sintetici rămân eficienți în apa de mare dură și uniformă, deoarece sărurile lor de calciu și magneziu sunt solubile. Cu toate acestea, reziduurile de detergent din apele uzate se biodegradează foarte lent și provoacă poluarea mediului.
Cuvinte și concepte noi
- reacție de esterificare.
- Esteri: găsirea în natură și aplicare.
- Grasimi.
- Proprietățile chimice ale grăsimilor: hidrogenarea uleiurilor vegetale, hidroliza, saponificarea.
- Săpun.
- Acțiunea de curățare a săpunului.
- Detergenți sintetici.
Întrebări și sarcini
- Ce substanţe se numesc: a) esteri; b) grăsime?
- Extindeți rolul biologic al esterilor în viața sălbatică. Folosește-ți cunoștințele de biologie pentru a răspunde.
- Numiți domeniile de aplicare a esterilor în tehnologie și în economia națională.
- Care este diferența structurală dintre grăsimile lichide și grăsimile solide?
- Cum să distingem empiric între uleiurile de mașină și cele vegetale?
- Ce este margarina? Cum este primit?
- Ce sunt săpunurile? Cum sunt primite? De ce reacția de hidroliză alcalină a grăsimilor se numește saponificare?
- Care este diferența dintre săpunurile de sodiu și săpunurile de potasiu?
- Ce se numește apă dură? Ce rău face apa dură? Cum să elimini duritatea apei?
- Care sunt avantajele detergenților sintetici (prafuri de spălat) față de săpunuri? Care sunt neajunsurile lor?
- Ca rezultat al reacției de esterificare, s-au obținut 200 g de acetat de etil din 150 ml de acid acetic anhidru (densitate 1 g/ml). Calculați fracția de masă a randamentului produsului de reacție din ceea ce este posibil teoretic.
- Calculați masa de glicerol care poate fi obținută din 17,8 kg de grăsime naturală care conține 97% tristearat.