Значение жиров в мыле. Тема: Сложные эфиры, Жиры мыла

Сложные эфиры - производные оксокислот (как карбоновых так и минеральных) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода гидроксилов -OH кислотной функции на углеводородный остаток (алифатический, алкенильный, ароматический или гетероароматический); рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов. В номенклатуре IUPAC к сложным эфирам относят также ацилпроизводные халькогенидных аналогов спиртов (тиолов, селенолов и теллуролов).

Отличаются от простых эфиров, в которых два углеводородных радикала соединены атомом кислорода (R1-O-R2).

Жиры - сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.

Общее название таких соединений - триглицериди или триацилглицерини, где ацил - остаток карбоновой кислоты -C(O) R.

В состав естественных триглицеридив входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H29COOH).

Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение - рыбий жир). Жиры состоят главным образом из триглицеридив предельных кислот.

Жирам как сложным эфирам свойственная оборотная реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае является мыла - соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли - тверди мыла, калиевые, - жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омиленням.

Жиры широко распространены в природе. В растениях они накапливаются преимущественно в насиннях, в плодной мякоти, в животных организмах - в соединительной, подкожной и жировой ткани.

Жиры - высококалорийные продукты. Некоторые жиры содержат витамины A, D (например, рыбий жир, особенно тресковый жир), Е (хлопковое, кукурузное масло).

История мыла. В далекой древности волосс для красоты намазывали маслами и пахощ. В дни жалоби председателя посыпали пеплом. А затем - странное дело - жир легко смывалась, волосы становились чистыми, блестящими. Ведь пепел в соединении с маслами - прообраз мыла.

Мы́ло - растворяющаяся в воде моющая масса (кусок или густая жидкость), получаемая взаимодействием жиров и щелочей, используемое либо как косметическое средство - для очищения и ухода за кожей(туалетное мыло); либо как средство бытовой химии - моющее средство (хозяйственное мыло).

Не следует путать с мыльными продуктами, которые изготовляются из синтетических поверхностно-активных веществ, в основном из нефтяных продуктов (лаурилсульфат натрия) и т. д.

В последние годы мыло как косметический продукт массового использования всё больше и больше используется в жидком виде. Твёрдое мыло часто используется в виде авторских изделий. В качестве бытовой химии использование мыла с каждым годом сокращается во всем мире: потребители выбирают стиральные порошки, средства для мытья посуды и пр.

В химическом отношении основным компонентом твёрдого мыла являются смесь растворимых солей высших жирных кислот. Обычно это натриевые, реже - калиевые и аммониевые соли таких кислот, как стеариновая, пальмитиновая, миристиновая, лауриновая иолеиновая .

Один из вариантов химического состава твёрдого мыла - C 17 H 35 COONa (жидкого - C 17 H 35 COOK).

Дополнительно в составе мыла могут быть и другие вещества, обладающие моющим действием, а также ароматизаторы и красители и порошки.

Сложные эфиры, жиры, мыла

Г. Гидрогалогенированием

Сложные эфиры, жиры, мыла

Часть А. Тестовые задания с выбором ответа

1. Общая формула, соответствующая сложным эфирам:

А. RCHO Б. ROH В. ROR / Г. RCOOR /

2. Название процесса получения сложных эфиров:

А. Гидрогенизация Б. Ароматизация В. Гидратация Г. Этерификация

3. Правильное утверждение для сложных и простых эфиров:

А. Они являются гомологами. Б. Они являются изомерами

В. Для их получения в качестве катализатора используют серную кислоту

Г. Относятся к одному классу веществ

4. Класс органических веществ, к которому относятся жиры:

А. Сложные эфиры Б. Карбоновые кислоты В. Спирты Г. Углеводы

5. Процесс превращения жидких масел в твердые жиры называют:

А. Гидролизом Б. Гидратацией В. Гидрированием

Г. Гидрогалогенированием

6. Вещество, способное вступать в реакцию с жидкими жирами (маслами):

А. Этанол Б. Глюкоза В. Хлорид натрия Г. Перманганат калия

7. Класс веществ, к которым относятся мыла:

А. Карбоновые кислоты Б. Соли В. Спирты Г. Сложные эфиры

8. Схема, отражающая строение молекулы мыла:

А. −−· Б. ·−−· В. −·− Г. ·−·−

Условные обозначения: −− углеводородный радикал, · гидрофильная часть

9. Синтетические моющие средства с биодобавками наиболее эффективны при температуре:

А. 15-20°С Б. 35-40°С В. 75-80°С

Г. Эффективность не зависит от температуры

10. Вещество, которое может входить в состав твердого мыла:

А. C 17 H 35 COONa Б. C 17 H 35 COOK В. (C 17 H 35 COO) 2 Mg Г. Все перечисленные вещества

Часть Б. Задания со свободным ответом

11(8 баллов). Рассчитайте количество вещества стеарата натрия, содержащегося в куске хозяйственного мыла массой 200г с массовой долей стеарата натрия 70%.

12 (8 баллов). Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

Метан → ацетилен → уксусный альдегид → уксусная кислота → метилацетат

13 (4 балла). В чем проявляются достоинства и недостатки СМС.


Сложные эфиры - производные оксокислот (как карбоновых так и минеральных) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода гидроксилов -OH кислотной функции на углеводородный остаток (алифатический, алкенильный, ароматический или гетероароматический); рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов. В номенклатуре IUPAC к сложным эфирам относят также ацилпроизводные халькогенидных аналогов спиртов (тиолов, селенолов и теллуролов).

Отличаются от простых эфиров, в которых два углеводородных радикала соединены атомом кислорода (R1-O-R2).

Жиры - сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.

Общее название таких соединений - триглицериди или триацилглицерини, где ацил - остаток карбоновой кислоты -C(O) R.

В состав естественных триглицеридив входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H29COOH).

Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение - рыбий жир). Жиры состоят главным образом из триглицеридив предельных кислот.

Жирам как сложным эфирам свойственная оборотная реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае является мыла - соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли - тверди мыла, калиевые, - жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омиленням.

Жиры широко распространены в природе. В растениях они накапливаются преимущественно в насиннях, в плодной мякоти, в животных организмах - в соединительной, подкожной и жировой ткани.

Жиры - высококалорийные продукты. Некоторые жиры содержат витамины A, D (например, рыбий жир, особенно тресковый жир), Е (хлопковое, кукурузное масло).

История мыла. В далекой древности волосс для красоты намазывали маслами и пахощ. В дни жалоби председателя посыпали пеплом. А затем - странное дело - жир легко смывалась, волосы становились чистыми, блестящими. Ведь пепел в соединении с маслами - прообраз мыла.

Мы́ло - растворяющаяся в воде моющая масса (кусок или густая жидкость), получаемая взаимодействием жиров и щелочей, используемое либо как косметическое средство - для очищения и ухода за кожей(туалетное мыло); либо как средство бытовой химии - моющее средство (хозяйственное мыло).

Не следует путать с мыльными продуктами, которые изготовляются из синтетических поверхностно-активных веществ, в основном из нефтяных продуктов (лаурилсульфат натрия) и т. д.

В последние годы мыло как косметический продукт массового использования всё больше и больше используется в жидком виде. Твёрдое мыло часто используется в виде авторских изделий. В качестве бытовой химии использование мыла с каждым годом сокращается во всем мире: потребители выбирают стиральные порошки, средства для мытья посуды и пр.

В химическом отношении основным компонентом твёрдого мыла являются смесь растворимых солей высших жирных кислот. Обычно это натриевые, реже - калиевые и аммониевые соли таких кислот, как стеариновая, пальмитиновая, миристиновая, лауриновая иолеиновая .

Один из вариантов химического состава твёрдого мыла - C 17 H 35 COONa (жидкого - C 17 H 35 COOK).

Дополнительно в составе мыла могут быть и другие вещества, обладающие моющим действием, а также ароматизаторы и красители и порошки.

Конец работы -

Эта тема принадлежит разделу:

Органическая химия

Химическая связь ионная ковалентная полярная неполярная металлическая водородная.. химическая связь это взаимодействие двух атомов осуществляемое путем обмена.. ковалентная связь обменный механизм каждый атом дает по..

Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ:

Что будем делать с полученным материалом:

Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:

Все темы данного раздела:

Органические вещества. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова
Органические соединения, органические вещества - класс химических соединений, в состав которых входит углерод (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, оксидов углерода и циани

Особенности строения атома углерода. Понятие о гомологах и изомерах
Углерод – основа органических, биоорганических соединений и многих полимеров. Большинство соединений углерода относятся к органическим веществам, но в этой работе мы уделим внимание, так н

Предельные и непредельные углеводороды. Алканы
Углеводородами называют самые простые органические соеди­нения, состоящие из углерода и водорода. В зависимости от харак­тера углеродных связей и соотношения между количествами угле­рода и водорода

Углеводороды. Алкены. Этилен
Углеводородами называют самые простые органические соеди­нения, состоящие из углерода и водорода. В зависимости от харак­тера углеродных связей и соотношения между количествами угле­рода и в

Углеводороды. Алкины. Ацетилен
Алкиìны (иначе ацетиленовые углеводороды) - углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2. Атомы углерода при т

Углеводороды. Алкадиены. Каучуки

Углеводороды. Арены. Бензол
Углеводоро́ды - органические соединения, состоящие исключительно из атомов углерода и водорода. Углеводороды считаются базовыми соединениями органической химии, все остальные

Кислородосодержащие соединения. Спирты
Кислородосодержащие соединения очень важны для прогрессирующего развития промышленности. К этим веществам относятся спирты, фенолы, альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты. Альдегиды и кетоны в данн

Кислородосодержащие соединения. Фенолы
Фено́лы - органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОН-групп различают:

Кислородосодержащие соединения. Альдегиды
Альдегиды (от лат. alcohol dehydrogenatum - спирт, лишённый водорода) - класс органических соединений, содержащих карбонильную групп

Кислородосодержащие соединения. Кетоны
. Кетоны - это органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами.Общая формула кетонов: R1–CO–R2.Среди других карбонильных соединений, наличи

Кислородосодержащие соединения. Предельные карбоновые кислоты
Предельные (насыщенные) карбоновые кислоты - соединения, в молекулах которых карбоксильные группы связаны с радикалами предельных или циклических углеводородов, например СН3СООН - уксусная кислота.

Кислородосодержащие соединения. Непредельные карбоновые кислоты
Непредельные карбоновые кислоты К непредельным карбоновым кислотам относятся органические соединения, содержащие карбоксильную группу, соединенную с непредельным углеводородным радикалом (

Кислородосодержащие соединения. Двухосновные карбоновые кислоты
Двухосновные карбоновые кислоты (или дикарбоновые кислоты) - это карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы -COOH, с общей формулой HOOC-R-COOH, где R - любой двухвалентный органически

Кислородосодержащие соединения. Гидроксикарбоновые кислоты
Соли этих органических кислот стали применять в качестве водопонизителей и замедлителей схватывания в пятидесятые годы. Хотя масштабы их использования сейчас существенно расширились, они заметно ус

Углеводы. Моносахариды. Глюкоза
Углево́ды (сахариды) - органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп. Название класса соединений происхо

Углеводы. Олигосахариды. Сахароза
Олигосахариды представляют собой углеводы, состоящие из нескольких моносахаридных остатков (от греч. ὀλίγος - немногий). Олигосахариды, сост

Углеводы. Дисахариды. Крахмал
Дисахариды (от di: два, sacchar: сахар) - органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов. Молекулы дисахаридов с

Азотосодержащие соединения. Амины. Анилин

Азотосодержащие соединения. Аминокислоты. Пептиды
Азотсодержащие органические соединения - один из важнейших типов органических соединений. В их состав входит азот. Они содержат в молекуле связь углерод-водород и азот-углерод.

Азотосодержащие соединения. Белки
Азотсодержащие органические соединения - один из важнейших типов органических соединений. В их состав входит азот. Они содержат в молекуле связь углерод-водород и азот-углерод.

Вещества белковой природы. Ферменты
Ферменты, или энзимы - обычно белковые молекулы или молекулы РНК(рибозимы) или их комплексы, ускоряющие (катализирующие) химические реакции в живых системах. Реаге

Нуклеиновые кислоты. днк и рнк
Нуклеи́новая кисло́та (от лат. nucleus - ядро) - высокомолекулярное органическое соединение, биополимер (полинуклеотид), образованный остатками нуклеотидов. Нуклеи

Гормоны. Липофильные и гидрофильные (полипептидные и стероидные)
Липофильные гормоны, к которым относятся стероидные гормоны, иодтиронин и, с определенными допущениями, ретиноевая кислота, - относительно низкомолекулярные вещества (300-800 Да), пло

Витамины и лекарства. БАДы
Витамины и лекарства. Их взаимодействие и взаимовлияние очень велики. Однако большинство видов взаимодействия лекарств и витаминов описывают в традиционной для прилагаемых к ним фо

Атом. Электронная конфигурация атомов химических элементов
А́том (от др.-греч. ἄτομος - неделимый) - наименьшая химически неделимая часть химического элемента, являющаяся носителем его свойств

Периодический закон и периодическая система Д.И. Менделеева
Основной закон химии - Периодический закон был открыт Д.И. Менделеевым в 1869 году в то время, когда атом считался неделимым и о его внутреннем строении ничего не

Ковалентная связь
Осуществляется за счет электронной пары, принадлежащей обоим атомам. Различают обменный и донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи. 1) Обменный механиз

Ионная связь
Ионы - это заряженные частицы, в которые превращаются атомы в результате отдачи или присоединения электронов.

Механизм металлической связи
Во всех узлах кристаллической решётки расположены положительные ионы металла. Между ними беспорядочно, подобно молекулам газа, движутся валентные электроны, отцепившиеся от атомов при образ

Окислительно-восстановительные реакции
Окислиìтельно-восстановиìтельные реаìкции (ОВР, редокс от англ. redox - reduction-oxidation - окисление-восстановление) - это встречно-параллельные химические реакции, п

Полимеры. Реакция полимеризации. Пластмассы, волокна, биополимеры
ПОЛИМЕìРЫ (от поли... и греч. meros - доля, часть), вещества, молекулы которых (макромолекулы) состоят из большого числа повторяющихся звеньев; молекулярная масса полимеров может изменяться

Дисперсные системы, среды. Коллоидные системы (гели, золи)
Диспе́рсная систе́ма - это образования из двух или более фаз (тел), которые совершенно или практически не смешиваются и не реагируют друг с другом химически. Первое из веществ (дисперсная

Растворы (молекулярные, молекулярно-ионные, ионные)
Раствор - гомогенная (однородная) смесь, состоящая из частиц растворённого вещества, растворителя и продуктов их взаимодействия. Раствор - однофазная система переменного состава, состоящая из двух

Неорганические амфотерные соединения
Амфотерными называют соединения, которые в зависимости от условий могут быть как донорами катионов водорода и проявлять кислотные свойства, так и их акцепторами, то есть проявлять основные свойства

Металлы. lА группа (литий, натрий, калий)
Ли́тий (лат. Lithium; обозначается символом Li) - элемент главной подгруппы первой группы, второго периода периодической системы химических элементов Д

Металлы. lВ группа (медь, серебро, золото)
Медь - элемент побочной подгруппы первой группы, четвёртого периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 29. Обозначается символом

Металлы. llА группа (бериллий, магний, кальций)
Бери́ллий - элемент главной подгруппы второй группы, второго периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 4. Обозначается символом


Цинк - элемент побочной подгруппы второй группы, четвёртого периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 30. Обозначается символом

Металлы. lllA группа (бор, алюминий, галлий)
Бор - элемент главной подгруппы третьей группы, второго периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 5. Обозначается символом B

Металлы. lVA группа (германий, олово, свинец)
Герма́ний - химический элемент с атомным номером 32 в периодической системе, обозначается символом Ge (нем. Germanium). Кристаллическая решетка германия кубическая гран

Металлы. VlB, VlB группы (хром, молибден, вольфрам, марганец)
Хром - элемент побочной подгруппы шестой группы четвёртого периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 24. Обозначается символом

Металлы. Железо. Коррозия металлов
Желе́зо - элемент побочной подгруппы восьмой группы четвёртого периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева с атомным номером 26. Обозначается символом

Металлы. Vlll группа (кобальт, никель, палладий, иридий, платина)
Ко́бальт - элемент побочной подгруппы восьмой группы четвёртого периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, атомный номер 27. Обозначается символом

Неметаллы. lVA группа (кремний). Стекло, керамика
Кремний - элемент главной подгруппы четвёртой группы третьего периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 14. Обозначается символом

Неметаллы. VA группа (азот, фосфор, мышьяк)
Азо́т - элемент 15-й группы (по устаревшей классификации - главной подгруппы пятой группы) второго периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с атомн

Неметаллы. Соединения неметаллов VA группы (аммиак, минеральные удобрения)
Аммиа́к - NH3, нитрид водорода, при нормальных условиях - бесцветный газ с резким характерным запахом (запах нашатырного спирта), почти вдвое легче воздуха, ПДКр.з.

Неметаллы. Vl А группа (кислород, сера)
Кислоро́д - элемент 16-й группы (по устаревшей классификации - главной подгруппы VI группы), второго периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с ато

Неметаллы. Соединения неметаллов VlA группы (озон, сероводород)
Озо́н (от англ. «O-zone» - «Зона кислорода») - химический элемент с формулой O3. Термоядерная реакция разложения азота: 1)N → а + зо + т; 2)о + зо

Неметаллы. Vll группа (фтор, хлор, бром, йод)
Фтор - элемент 17-й группы периодической таблицы химических элементов (по устаревшей классификации - элемент главной подгруппы VII группы), второго периода, с атомным номером 9

Неметаллы. Соединения галогенов и их значение
Среди элементов седьмой группы периодической системы главную подгруппу составляют водород и галогены: фтор, хлор, бром, йод и астат. Первые четыре галогена встречаются в при­роде. Астат получен иск

Неметаллы. Vlll группа. Благородные газы (гелий, неон, аргон)
БЛАГОРОДНЫЕГАЗЫ (инертные газы, редкие газы), хим. элементы VIII гр. периодич. системы: гелий (Не), неон (Ne), аргон (Аr), криптон (Кr), ксенон (Хе), радон (Rn). В природе образуют

Как вы уже знаете, общим способом получения сложных эфиров является процесс, называемый реакцией этерификации. Еще раз напомним, как записывают уравнение этой реакции в общем виде:

Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ - спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой - гидролиз сложного эфира - обратна реакции этерификации. Химическое равновесие, устанавливающееся при равенстве скоростей прямой (этерификации) и обратной (гидролиз) реакций, может быть смещено в сторону образования эфира с помощью водоотнимающих средств, например с помощью концентрированной серной кислоты, а в сторону гидролиза сложного эфира - в присутствии щелочи.

Сложные эфиры широко распространены в природе. Специфический аромат ягод, плодов и фруктов в значительной степени обусловлен представителями этого класса органических соединений (рис. 57).

Рис. 57.
Сложные эфиры в природе

Сложные эфиры жирных кислот и спиртов с длинными углеводородными радикалами называют восками.

Сложные эфиры находят широкое применение в технике и различных отраслях промышленности. Они являются хорошими растворителями органических соединений. Их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются в ней. Так, сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов. Их применяют как растворители лаков и красок, ароматизаторы изделий пищевой промышленности (рис. 58).

Рис. 58.
Применение сложных эфиров:
1 - лекарственные средства; 2, 3 - парфюмерия и косметика; 4 - синтетические и искусственные волокна; 5 - лаки; 6 - производство напитков и кондитерских изделий

Важнейшими представителями природных сложных эфиров являются жиры (рис. 59).

Рис. 59.
Жиры

Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой

где R, R", R"- радикалы, входящие в состав высших карбоновых кислот: масляной (-С 3 Н 7), пальмитиновой (-С 15 Н 31), стеариновой (-С 17 Н 35), олеиновой (-С 17 Н 33), линолевой (-С 17 Н 31) и др.

В состав жиров могут входить остатки предельных и непредельных кислот, содержащих четное число атомов углерода и неразветвленный углеродный скелет (рис. 60). Природные жиры, как правило, являются смешанными сложными эфирами, т. е. их молекулы образованы различными карбоновыми кислотами.

Рис. 60.
Масштабная модель молекулы жира (тристеарата)

Жиры, образованные предельными кислотами (масляной, пальмитиновой, стеариновой и др.). имеют, как правило, твердую консистенцию. Это жиры животного происхождения (исключение составляет жидкий рыбий жир). С увеличением длины углеводородного радикала температура плавления жира увеличивается. Если в составе жира содержатся остатки непредельных кислот (олеиновой и линолевой), они представляют собой вязкие жидкости, которые часто называют маслами. Масла - это жидкие жиры растительного происхождения (исключением является твердое пальмовое масло): льняное, конопляное, подсолнечное, оливковое, соевое, кукурузное и др.

Жиры нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях - бензоле, гексане.

Состав жиров определяет их физические и химические свойства. Следует ожидать, что для жиров, содержащих остатки непредельных карбоновых кислот, характерны все реакции этого типа соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Из них наиболее важная в практическом плане реакция - это гидрирование жиров.

Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция и лежит в основе получения из растительного масла твердого жира - маргарина. Условно этот процесс можно описать уравнением реакции, например:

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу. Например:

Напомним, что гидролиз сложных эфиров - обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов гидролиза его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например соды Na 2 CO 3). При этом гидролиз протекает необратимо и приводит в результате к образованию не карбоновых кислот, а их солей, которые называют мылами.

Поэтому гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров.

При омылении жиров образуются глицерин и мыла - натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот.

Изготовление мыла - один из самых древних химических синтезов. Конечно, этот процесс гораздо «моложе», чем получение этилового спирта. Когда германские племена во времена Цезаря варили козье сало с поташем (техническое название карбоната калия), вымытым из пепла костров, они проводили ту же самую реакцию, которая осуществляется сейчас в грандиозных масштабах современными мыловарами, а именно - щелочной гидролиз жиров (омыление):

Мыло, которое мы используем, представляет собой смесь солей, поскольку жир, из которого его получают, содержит остатки различных кислот. Натриевые соли высших кислот RCOONa имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые RCOOK - жидкое (жидкое мыло). При изготовлении мыла в него добавляют душистые вещества, глицерин, красители, антисептики, растительные экстракты. Однако с химической точки зрения все мыла одинаковы (диссоциируют как сильные электролиты согласно уравнению RCOONa → RCOO - + Na +) и природа их действия во всех случаях одна и та же.

Очищающее действие мыла - сложный процесс. Молекула соли высшей карбоновой кислоты имеет полярную ионную часть (-COO - Na +) и неполярный углеводородный радикал, содержащий 12-18 атомов углерода. Полярная часть молекулы растворима в воде (гидрофильна), а неполярная - в жирах и других малополярных веществах (гидрофобна) (рис. 61).

Рис. 61.
Модель молекулы стеарата натрия в воде

В обычных условиях частицы жира или масла слипаются между собой, образуя в водной среде отдельную фазу. В присутствии мыла картина резко изменяется. Неполярные концы молекулы мыла погружаются в капли масла, а полярные карбоксилат-анионы остаются в водном растворе. В результате отталкивания одноименных зарядов на поверхности масла оно разбивается на мельчайшие частицы, каждая из которых имеет ионную оболочку из анионов -СОО - . Наличие этой оболочки препятствует слиянию частиц, в результате чего образуется устойчивая эмульсия масла в воде. Эмульгирование жира, содержащего грязь, обусловливает очищающее действие мыла (рис. 62).

Рис. 62.
Эмульгирование масла в воде в присутствии жира

В жесткой воде, содержащей ионы Са 2+ и Mg 2+ , мыло теряет свою моющую способность. Это происходит в результате того, что кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот нерастворимы в воде:

Вместо пены в воде образуются хлопья осадка, и мыло расходуется бесполезно.

Этого недостатка лишены синтетические моющие средства (рис. 63) - современные стиральные порошки.

Рис. 63.
Синтетические моющие средства

Принцип действия синтетических моющих средств точно такой же, как и у мыла, однако они имеют значительные преимущества. Во-первых, их растворы имеют нейтральную, а не щелочную среду. Во-вторых, синтетические моющие средства сохраняют свое действие в жесткой и даже морской воде, поскольку их кальциевые и магниевые соли растворимы. Вместе с тем остатки стиральных порошков в сточных водах очень медленно разлагаются биологическим путем и вызывают загрязнение окружающей среды.

Новые слова и понятия

  1. Реакция этерификации.
  2. Сложные эфиры: нахождение в природе и применение.
  3. Жиры.
  4. Химические свойства жиров: гидрирование растительных масел, гидролиз, омыление.
  5. Мыла.
  6. Очищающее действие мыла.
  7. Синтетические моющие средства.

Вопросы и задания

  1. Какие вещества называют: а) сложными эфирами; б) жирами?
  2. Раскройте биологическую роль сложных эфиров в живой природе. Для ответа используйте свои знания по биологии.
  3. Назовите области применения сложных эфиров в технике и народном хозяйстве.
  4. Чем отличаются по строению жидкие жиры от твердых?
  5. Как опытным путем различить машинное и растительное масла?
  6. Что такое маргарин? Как его получают?
  7. Что такое мыла? Как их получают? Почему реакцию щелочного гидролиза жиров называют омылением?
  8. Чем отличаются натриевые мыла от калиевых?
  9. Какую воду называют жесткой? Какой вред приносит жесткая вода? Как устранить жесткость воды?
  10. В чем преимущества синтетических моющих средств (стиральных порошков) перед мылами? В чем их недостатки?
  11. В результате реакции этерификации из 150 мл безводной уксусной кислоты (плотность 1 г/мл) получили 200 г этилового эфира уксусной кислоты. Рассчитайте массовую долю выхода продукта реакции от теоретически возможного.
  12. Вычислите массу глицерина, которую можно получить из 17,8 кг природного жира, содержащего 97% тристеарата.